在《水浒传》这部经典名著中，吴用无疑是一个颇具争议的角色。人们对他的评价褒贬不一，然而这正是历史人物的普遍特征——他们往往具有复杂的两面性。吴用，这位被誉为梁山最阴险之人的军师兼智多星，究竟为何会获得如此评价？
首先，尽管吴用在《水浒传》中的知名度可能不及宋江等人物，但作为军师，他独特的人物特质确实为后人提供了不少教育意义。从小时候起，吴用的聪明才智便已显露无遗。书中记载：“自小足智多谋”。原本只是一名普通教书先生的吴永泰，因缘际会结识了晁盖，这个足以改变他命运的人物。尽管后来吴用与晁盖分道扬镳，但不可否认的是，两人曾有过一段亲密无间的“蜜月期”。在没有遇到宋江、初心未改的那段时间里，两人的关系尤为密切。多年的交情使得最初时两人心境相似，否则也不会发生截取生辰纲的事件。
晁盖与吴用的初次相遇仿佛命中注定，此后两人关系逐渐加深。直至生辰纲事件爆发，朝廷的追捕令吴用和晁盖陷入绝境，无奈之下两人只得投奔梁山寻求一线生机。此时，吴用的智慧得以充分展现，作为军师的他实至名归。即便初到梁山根基不稳，吴用依然凭借自己的谋略成功将晁盖推上首领之位。他能迅速洞察头领的弱点和林冲等人的性格特点，证明吴用绝非平庸之辈。他的低调行事也暗示着一种伪装。
林冲的性格特点众所周知，但刚到梁山的吴用仅凭一些细微小事便能推断出梁山众人的弱点。他的首次计谋便大获全胜。林冲性格直率，在吴用略施小计后便轻易上当，这使得吴用不费吹灰之力便坐上了军师之位。当然，这与王伦的多疑不无关系。在成为军师后，吴用不负众望，开始为梁山招揽大量人才，宋江便是其中之一。当年宋江能逃脱追捕也多亏了吴用的计谋。此时众人对吴用颇为敬仰，毕竟江湖中人向来如此。
在救下宋江后，宋江自然加入了梁山。此时吴用与晁盖的关系开始出现微妙变化，加之有宋江这样一个通情达理、文雅的人物存在。接下来该辅佐谁似乎显而易见。但正如前文所述，吴用与晁盖自幼相识，然而在关键时刻吴用却毫不手软。这反映出吴用性格中冷漠的一面。常言道：“成大事者不拘小节”，如今看来晁盖并非成大事之人——有勇无谋、缺乏雄心壮志。这也正是他依赖吴用的原因。晁盖去世后，吴用直接将宋江推上首领之位，可见梁山权力更迭背后都有吴用的影子。此后吴用协助梁山、帮助宋江提出诸多有利措施推动梁山发展。此时的梁山急需人才，而吴用在招揽人才方面无人能及。随后的战役中均有吴用的参与，可以说此时的梁山已发展到空前规模。
然而转折出现在“招安”事件上。正是因为招安导致梁山好汉最终走向灭亡。面对招安时宋江表示赞同，作为首领他的意见自然得到众人遵从。在招安过程中吴用也扮演了重要角色。尽管他最终选择听从宋江的建议，但他无疑是少数看清局势的人之一。在第一次招安时宋江已动心，但吴用持不同意见——他的看法相当正确。无论如何都无法改变梁山好汉江湖人的身份。尽管如此吴用对宋江极为推崇即使自己不看好仍盲目听从宋江的话。不久后第二次招安到来同样以失败告终。当得知无法赦免宋江时众人直接拒绝谈判。在吴用的示意下朝廷使者被就地斩首。显然即使招安成功对梁山好汉的态度也不可能友善。两国交战不斩来使但现在吴用连使者都杀了……幸运的是第三次招安终于成功实现了宋江的愿望但等待他们的并非荣华富贵而是无尽的苦难。
谈及吴用人们首先想到的便是他先后拥立两位首领之事。从中可见他的果断但也暴露出他唯利是图的负面性格特点。毕竟他与晁盖自幼相识共同经历重重困难也是他将晁盖推上首领之位但转眼间他却背叛了晁盖。
